Bugsy's powstało w marcu 1994 roku. Zbyszek Makuchowski, właściciel klubu, pamięta tamte czasy jako okres szarości i pospolitości. Ludzie byli wtedy głodni kultury i ciekawych wydarzeń. Koncerty przyciągały więc mnóstwo gości, którym nie przeszkadzał ścisk - lokal był wtedy bardzo mały, stanowił raptem 1/4 obecnej powierzchni. Artyści grali na zaimprowizowanej scenie, nikogo nie trzeba było namawiać do tańca i zabawy, co zresztą Zbyszkowi udało się uwiecznić na licznych pamiątkowych zdjęciach z koncertów. Na nich widzimy też, jak wnętrze wyglądało kiedyś. Początkowo utrzymane w czarno-białej kolorystyce, niejako pozostałości po poprzednim lokalu, klubie bilardowym o nazwie Drink Bar Bugsy. Wieloletni bywalcy pamiętają też z pewnością charakterystyczne loże i dobudowaną później, na prawo od wejścia, salę ze stolikami. Wiosną przybyłych witał ogródek piwny, z wysokości którego dało się obserwować zmiany w najbliższym otoczeniu. Początki Bugsy to bowiem jeszcze czasy, kiedy nie było obecnej, biegnącej ulicą Bielską drogi. Lokal graniczył wtedy z apteką i sąsiadował z barem Pingwin, do którego mieszkańcy ściągali na lody. Jak okiem sięgnąć, wszystko tu zmieniło się niemal całkowicie, dawne miejsca z lat 90. zostały zastąpione nowymi, te w późniejszym czasie także zamykały się, ustępując kolejnym. Tylko Bugsy ciągle jest.

Z czasem koncertowe życie Bugsy's Jazz Club rozwijało się, kolejne remonty i rozbudowa służyły bardziej profesjonalnej aranżacji wydarzeń muzycznych i kulturalnych. Lokal żył bowiem nie tylko muzyką, ale też wernisażami fotografii, spektaklami, giełdami płyt winylowych, spotkaniami. Trudno dokładnie zliczyć wszystkie koncerty, które zagrano tu przez ostatnie trzy dekady. Kariera wielu znanych dziś i popularnych artystów, miała swój przystanek na tej pszczyńskiej, kameralnej scenie. Wielokrotnie występował na niej Czesław Mozil, grali również bracia Waglewscy i VooVoo, Wojtek Mazolewski, Kuba Badach, José Torres, Havana Sax, John Porter, Marek Napiórkowski, Marek Dyjak, Adam Nowak, Piotr Nalepa, Grażyna Łobaszewska i Ajagore, Piotr Bukartyk, Michael Patches Stuart, Krzysztof Zalewski, Sławek Wierzcholski z Nocną Zmianą Bluesa, Maciej Maleńczuk, Muniek Staszczyk, Lech Janerka, Bernard Maseli, EBS, Nippy Noya, Wojtek Pilichowski, Brad Terry, Grupa Furmana, Stonehenge, Krzysztof Ścierański, Jorgos Skolias, Carlos Johnson, Que Passa, Tymon Tymański, Hadar Noiberg, Joachim Mencel, Grzegorz Kapołka, Jarosław Śmietana, Kury, Andrzej Korycki i Dominika Żukowska, Maciek Balcar, Nie-bo, Janek Samołyk, Kwiat Jabłoni, Bokka, Leski, Fismoll, a także lokalni artyści tacy jak Avocado, Hard Rockets, Plessound czy sPolish Radio. Większość koncertów od lat fotografuje związana z Bugsy, znakomita artystka Dorota Koperska.

Od początku istnienia klubu zmieniała się też kuchnia, która od przekąsek typu słone paluszki, ewoluowała do włoskiego menu i dań przygotowywanych przez kucharzy z Włoch. Bugsy było pierwszym w Pszczynie i przez wiele lat jedynym lokalem, w którym jadło się prawdziwą włoską pizzę. Do dziś ma ona rzesze wielbicieli. Goście z łezką w oku wspominają też pierwszorzędne pierogi Mamy Steni. Zbyszek Makuchowski mówi, że zawsze chciał prowadzić restaurację, która byłaby nierozerwalnie związana z muzyką. Swoje marzenie spełnia od wielu lat. A jakie plany na przyszłość ma w związku z Bugsy? - Chciałbym, żeby ludzie wychodzili stąd szczęśliwsi niż byli, zanim tu przyszli. To mi wystarczy - mówi.